Fenazon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Phenazone.svg
Fenazon
IUPAC-név
1,2-dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-on
Más nevek analgesine, antipyrine
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-80-0
PubChem 2206
ChemSpider 2121
DrugBank DB01435
KEGG D01776
ChEBI 31225
ATC kód N02BB01, S02DA03
UNII T3CHA1B51H
ChEMBL 277474
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H12N2O
Moláris tömeg 188,226 g/mol
Sűrűség 1,19
Olvadáspont 113 °C
Forráspont 319 °C
Farmakokinetikai adatok
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Alkalmazás orális, fülcsepp

A fenazon (INN: phenazone) láz- és fájdalomcsillapító gyógyszer. Általában szájon át adják, de a fájdalomcsillapító lidokainnal kombinálva fülcseppként is használatos.

A fenazon felezési ideje 12 óra,[1] míg a többi nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszeré (NSAID) 6–8 óra között szokott lenni. A fenazon ezért alkalmasabb a többi ilyen szernél állandó fájdalom (pl. migrén) ellen.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenazonum néven hivatalos.

Hatásmód[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A prosztaglandin(en) előállításában szerepet játszó ciklooxigenáz enzimek (COX-1(en), COX-2(en), COX-3(en)) gátlásával hat.

Legfontosabb metabolitja a 4-hidroxi-fenazon[2], mely a vizelettel ürül.[3] Ezen anyag ürülésével jól mérhető a májfunkció.[4]

Mellékhatások, ellenjavallatok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenazon ellenjavallt glükóz-6-foszfát dehidrogenáz hiány(en) esetén. Fülcsepp formában ellenjavallt dobhártyarepedés esetén is. Fokozott figyelem szükséges terhesség és korábbi vér-rendellenesség esetén.

Mellékhatásai a többi NSAID kategóriájú gyógyszeréhez hasonlóak: emésztőrendszeri panaszok, allergia. Hosszabb ideig nagy adagban szedve, különösen alkoholfogyasztás mellett májproblémák is előfordulhatnak.

Idősebb, rosszabb állapotú betegekben a fenazon kölcsönhatásba léphet a teofillinnel. E két szert néhány készítményben kombinálják is. Ritkábban koffeinnel is előfordulhat kölcsönhatás (kávé, tea). Ilyenkor a fenazon-adag csökkentése szükséges.

Szájon át nagy adagban szedve kómát és súlyos bőrrepedéseket okozhat. Mindkettő életveszélyes is lehet.

Adagolás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Enyhe–közepes fájdalom ellen szájon át. 15 éves kor felett: 0,5–1 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4 g. 12–15 év között 500 mg naponta egyszer vagy kétszer.

Akut migrén ellen szájon át. 15 éves kor felett: 1 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4 g.

Fülgyulladás ellen felnőtteknek 0,5%-os fülcseppből napi 3–4-szer 4–6 csepp a fertőzés súlyosságának függvényében.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A folyékony metil-3-oxobutanoát[5] és fenilhidrazin(en) reakciójából keletkező 1,2-dihidro-2-fenil-5-metil-3H-pirazol-3-on-t lepárolják, majd KOH jelenlétében dimetil-szulfáttal(en) metilezik.[6]

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fehér vagy csaknem fehér por. Vízben, 96%-os etanolban és diklórmetánban nagyon jól oldódik.[7] Hevítésre szén-monoxid, szén-dioxid és mérgező nitrogén-oxidok keletkezése közben bomlik.

Fenazon-teszt[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tanninok kimutatására szolgál.

A vizsgálandó anyag oldatához nátrium-foszfátot adnak, leszűrik, majd fenazont adnak hozzá. Tannin jelenlétében csapadék keletkezik.[8]

Készítmények[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[9]

Önállóan:

  • Aurone
  • Burex
  • Clorizol
  • Curbetan
  • Dentigoa
  • Erasol
  • Erasol-Ido
  • Eu-Med
  • Migrane-Kranit Mono
  • Oto-Phen
  • Phenosane
  • Pyramin RB
  • Pyrazon
  • Pyrazone
  • Pyrazonl
  • Spalt N
  • Tropex

Nagyon sok gyógyszerkombináció alkotórésze.

Magyarországon:[10]

  • OTIPAX fülcsepp

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]