Etozolin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Etozolin.png
Etozolin
IUPAC-név
etil-(2Z)-(3-metil-4-oxo-5-piperidin-1-il-1,3-tiazolidin-2-ilidén)etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73-09-6
PubChem 5743585
ChemSpider 4675409
ATC kód C03CX01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C13H20N2O3S
Moláris tömeg 284.37 g/mol
Sűrűség 1,288
Forráspont 449,4 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz receptköteles
Alkalmazás  ?

Az etozolin (INN: etozoline) vízhajtó hatású vérnyomáscsökkentő gyógyszer.

Tiltott doppingszer.[1]

Hatásmód[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A Henle-kacsra(en) hat. Csökkenti a víz illetve a nátrium reabszorpcióját, és így a vizeletmennyiséget növeli. Káliumvesztést, ennek következtében alkalózist okozhat, különösen májzsugor esetén. Ilyenkor kiegészítô gyógyszeres kezelés (antialdoszteron szerek) indokolt.[2]

Az etozolin prodrug. Aktív metabolitja az ozolinon(en).

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etolozin királis vegyület egy kiralitásközponttal: ez a tiazolidin gyűrű 5-ös (a piperidingyűrű nitrogénjéhez kapcsolódó) atomja. A jobbra forgató izomer kétszer hatékonyabb vérnyomáscsökkentő, azonban a két optikai izomer elválasztása nem lehetséges a szokásos módszerekkel. Az etozolin ui. nagyon gyenge bázis, és a szokásos királis savakkal ((+)-borkősav, (+)-dibenzoilborkősav[3] és (+)-kámfor-szulfonsav(en)) nem alkot sót, az észterezésre alkalmas körülmények között pedig racemizálódik.

A (+)-izomert úgy állítják elő, hogy (+)-ozolinonhoz gyorsan, alacsony hőmérsékleten fölös mennyiségű tionil-kloridot, foszforil-oxikloridot(en), foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot, majd fölös mennyiségű vízmentes etanolt adnak. Ilyenkor nincs racemizálódás.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]