Etilén-diamin-tetraecetsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Etilén-diamin-tetraecetsav
Ethylenediaminetetraacetic.png
EDTA-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név N,N′-etán-1,2-diilbisz[N-(karboximetil)glicin]
Más nevek H4EDTA
Diaminoetán-tetraecetsav
Etilén-dinitrilo-tetraecetsav
VerseneTM
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-00-4
ATC kód V03AB03
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16N2O8
Moláris tömeg 292,25 g/mol
Sűrűség 0,86 g/cm³
Olvadáspont 237–245 °C
Oldhatóság (vízben) 0,5 g/l (25 °C)
Savasság (pKa) pK1=0,0 (CO2H) (µ=1,0)
pK2=1,5 (CO2H) (µ=0,1)
pK3=2,00 (CO2H) (µ=0,1)
pK4=2,69 (CO2H) (µ=0,1)
pK5=6,13 (NH+) (µ=0,1)
pK6=10,37 (NH+) (µ=0,1)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36 [2]
S mondatok (S2), S26[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az etilén-diamin-tetraecetsav, általánosan használt rövidítéssel EDTA, színtelen, vízben rosszul oldódó, erős kelátképző tulajdonságú, négyértékű poliamino-karbonsav.

Ez a vegyület képes két- és háromértékű fémionokkal kelátkomplexet alkotni. Az EDTA a fémionokat a négy karboxilát- és két aminocsoportjával oktaéderes komplex formájában köti meg. Különösen erős komplexet képez Mn(II), Cu(II), Fe(III), és Co(III) ionokkal.[3]

Fém-EDTA kelátkomplex

Előállítása[4][szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egyik ipari előállítása hidrogén-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból, Strecker-szintézissel történik. A keletkező tetranitrilt lúgos közegben hidrolizálják, a keletkező nátriumsót sósavval elbontják.

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 HCN → (NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4 H2O

Egy másik, egylépéses gyártás nátrium-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból indul ki, majd a keletkező nátriumsót szintén sósavval bontják el.

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3

Iparilag főként a második eljárás használatos, az első módszerrel nagyon tiszta termék állítható elő. A sav mellett a következő sóit is jelentős mennyiségben állítják elő és forgalmazzák: dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (Na2H2EDTA, E386), tetranátrium-etíléndiamin-tetraacetát (Na4EDTA), kalcium-dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (CaNa2EDTA, E385).

Kimutatása és mennyiségi meghatározása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az EDTA biológiai mintákból történő kimutatásának és meghatározásának legérzékenyebb módszere a kiválasztott ionfolyamat követéses kapilláris elektroforézis–tömegspektrometria (rövidítve SRM–CE/MS), melynek emberi vérplazmából a kimutatási határa 7,3 ng/ml, meghatározási határa pedig 15 ng/ml.[5] Ehhez a módszerhez akár már ~7-8 nl mintamennyiség is elegendő.[5]

Az EDTA alkoholt nem tartalmazó űdítőitalokban már 2,0 μg/ml mennyiségben is mérhető nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás módszerrel.[6][7]

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ipar[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ipari felhasználásai elsősorban a kelátképző tulajdonságán alapulnak, vizes oldatokban fémsók megkötésére használják.

  • Textiliparban fémsó-szennyezések megkötésével színstabilitást fokoz valamint fehérítő fürdők stabilizátora.

Egészségügy[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Véranalízisben antikoagulációs hatása miatt alkalmazzák.
  • Na2Ca-EDTA komplexet akut ólommérgezés esetén (vér 45µg/dl fölötti ólomszintje) használják intravénás injekció révén (6 óránként 25mg/ttkg 5 napig). A Pb2+-ionok a Ca2+-ionokkal kicserélődnek az ólom-edta nagyobb stabilitása révén. Az 5 napos kezelési időszakot nem célszerű túllépni, ugyanis 5 nap után a Zn2+-ionok is elkezdik kicserélni a Ca2+-ionokat, ami halálhoz vezethet.

Molekuláris biológiai kutatások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az EDTA-t alkalmazzák DNS-t bontó DNázok (dezoxiribonukleázok) gátlására DNS analízis során. A DNázok többsége aktivitáshoz Mg2+ iont igényel.

Veszélyei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Toxicitás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az EDTA akut toxicitása alacsony, LD50 értéke patkánynál 2,0–2,2 g/kg.[8] Laboratóriumi állatoknál citotoxicitást és gyenge genotoxikus hatást mutattak ki. Orálisan reprodukciós és fejlődési rendellenességeket okoz.[9] Ugyanez a tanulmány megállapította, hogy kozmetikumok topikális alkalmazása esetén, illetve aeroszol formájában belélegezve olyan alacsony kitettségi szintet okoz, hogy az az orális adagolásnál mért mérgező szint alá esik.

Környezetszennyezés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Széleskörű és nagymennyiségű használata miatt mára perzisztens szerves szennyezőanyaggá vált.[10] Ennek oka a lebomlásában keresendő. Első lépésben etiléndiamin-triecetsavvá bomlik, amely következő lépésben diketopiperazin-származékká ciklizálódik. Ez a tényleges szennyezést okozó vegyület.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kalcium-dinátrium-(etilén-diamin)-tetraacetát

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediaminetetraacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  2. ^ a b c Etilén-diamin-tetraecetsav (ESIS)
  3. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  4. Synthesis of EDTA
  5. ^ a b Robin L. Sheppard, and Jack Henion (1997.). „Determining EDTA in Blood” (angol nyelven) (– Scholar search). Analytical Chemistry 69 (15), 477A–480A. o. DOI:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. Hozzáférés ideje: 2007. július 25.  
  6. S. Loyaux-Lawniczak, J. Douch, and P. Behra (1999.). „Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters” (angol nyelven). Fresenius' J. Anal. Chem. 364 (8), 727–731. o. DOI:10.1007/s002160051422. Hozzáférés ideje: 2007. július 25.  
  7. Carolina E. Cagnassoa, Laura B. López, Viviana G. Rodríguez and Mirta E. Valencia (2006. May). „Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC” (angol nyelven). Journal of Food Composition and Analysis 20 (3-4), 248. o. DOI:10.1016/j.jfca.2006.05.008. Hozzáférés ideje: 2007. július 25.  
  8. J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_095
  9. Lanigan RS and Yamarik TA (2002.). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2, 95–142. o. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. Hozzáférés ideje: 2008. január 28.  
  10. Zhiwen Yuan, Jeanne M. VanBriesen "The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation" Environmental Engineering Science 2006, volume 23, pp. 533-544. doi:10.1089/ees.2006.23.533