Dezomorfin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Permonid.svg
Dezomorfin
IUPAC-név
4,5-α-epoxi-17-metilmorfinan-3-ol
Más nevek dezomorfin, dihidrodezoximorfin, permonid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 427-00-9
PubChem 5362456
DrugBank DB01531
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 271,35 g/mol
Oldhatóság (vízben) 86,0
Fajlagos forgatóképesség [α]D [a]D28 -77° (c = 1,6 metanolban)
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus máj 90%
Biológiai
felezési idő
1,5-2,5 óra
Kiválasztás vese 70-80%, epe 5%
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule I (US)
S8 (AU)
Class A (UK)
Schedule I (CA)
Terhességi kategória C (US)
C (AU)
Függőségi potenciál rendkívül magas (gyors kialakulás, erős függőség)
Alkalmazás orális, szubkután, intramuszkuláris, intravénás

A dezomorfin (INN: dihidrodezoximorfin), más néven Permonid (C17H21NO2) egy opioid analgetikumként (nyugtatóként és fájdalomcsillapítóként) használatos gyógyszer a gyógyászatban. Nyugtató és fájdalomcsillapító hatása mintegy 8-10-szer erősebb a morfinénál, és 3-4-szer erősebb a heroinénál.[1][2][3][4]


Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

1932-ben izolálták először az Amerikai Egyesült Államokban.[5]

Alkalmazása a gyógyászatban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A svájci gyártó (Roche) Permonid márkanéven hozza forgalomba. Gyorsabb és rövidebb ideig tartó hatása mellett a szervezetbe juttatása viszonylag enyhébb hányingerrel vagy légzésdepresszióval járó mellékhatást eredményez az azonos mennyiségben adagolt morfinhoz képest.

Nem gyógyászati felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kábítószer avagy "Krokodil"[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

2010-ben Oroszországban megugrott a szerrel való visszaélések száma. Az ottani illegális drogkereskedelemben történt nagyfokú térhódítása mögött a szer kereskedelmének oroszországi hiányos jogi szabályozása és olcsó, viszonylag egyszerű kodein szintézissel történő előállítása áll. [6] A szer gyógyszerelőanyagának (α-klorokodid) neve után Oroszországban az utcai szlengben a „Krokodil” (oroszul: крокодил) elnevezés terjedt el. A heroin egy olcsóbb alternatívájaként árulják, mivel Oroszországban a kodein tabletták recept nélkül is kaphatók.[7] A dezomorfin házilagos előállításáról 2002-ben számoltak be először Kelet-Szibériában, de azóta egész Oroszország területén és a szomszédos volt szovjet köztársaságokban is terjed. 2011-től a második leggyakoribb kemény drog Oroszországban a heroin után, és bizonyos régiókban az újonnan diagnosztizált drogfüggők 90%-a is a szer fogyasztói közül kerülnek ki. A szer könnyen elkészíthető kodein, jód és vörös foszfor felhasználásával, melynek gyártása hasonló eljárásokat követ, mint a metamfetamin, a pszeudoefedrin gyártása, de a dezomorfin effajta előállítása rendszerint túlzottan magas hatóanyag-tartalmú, és különböző mérgező és maró hatású melléktermékkel erősen szennyezett végterméket eredményez. Mivel ezt a "mix"-et mindenféle további tisztítás nélkül rutinszerűen közvetlenül injekciózzák, a "Krokodil" hírhedtté vált az általa előidézett súlyos szöveti károsodásról, visszérgyulladásról és üszkösödésről, mely előbb-utóbb a végtag amputációjához vezet a hosszú távú kábítószer-fogyasztóknál. Gyakran a szöveti károsodás olyan magas fokú, hogy a függők várható élettartama nem több két-három évnél. [8][9]

A magyar jogban a dezomorfin gyógyszerelőanyagának a kodeinnek 1 grammja feletti mennyiség birtoklása jelentős mennyiségnek számít, a vele való visszaélés a jelenleg hatályos szabályok szerint már ennél kisebb mennyiség esetén is bűncselekmény.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Lényegében egy morfin-származék. Hagyományos szintézise az α-klorokodiddal indul, melyet tionil-klorid és kodein reakciójából nyernek. A α-klorokodid katalitikus redukciója eredményezi a dihidrodezoxikodeint, melyből demetilálás útján nyerik a dezomorfint. [10][11]

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Casy AF, Pargitt RY. Opioid analgesics, chemistry and receptors. 1986, Plenum Press, New York. p 32. ISBN 0306421305
  2. Bognar R, Makleit S. New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. (német). Arzneimittelforschung. 1958 Jun;8(6):323-5. PMID 13546093
  3. Janssen PA. A review of the chemical features associated with strong morphine-like activity. British Journal of Anaesthesia. 1962 Apr;34(4):260-268. PMID 14451235
  4. Sargent LJ, May EL. Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970 Nov;13(6):1061-3. PMID 4098039
  5. Sablon:Cite patent
  6. Az RB kábítószer ellenes szervezet az új drog terjedésére figyelmeztet
  7. Dezomorfin, a szegények kábítószere, mely minden áldozatával végez
  8. Krokodil: A kábítószer mely felfalja a drogosokat”, The Independent, 2011. június 22. 
  9. A Krokodil átka: Oroszország halálos designer-drogja
  10. Mosettig E, Cohen FL, Small LF. Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called Alpha-Dehydrodesoxycodeine: Bis-Di-hydrodesoxycodeine. Journal of the American Chemical Society 1932; 54:793-801.
  11. Eddy NB, Howes HA. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. 1935; 55(3):257-267.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a desomorphine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.


Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]