Cikutoxin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Cikutoxin
Cicutoxin.svg
Cicutoxin 3d structure.png
IUPAC-név (8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 505-75-9
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C17H22O2
Moláris tömeg 258.35 g/mol
Olvadáspont 54°C (prisms from ether & petroleum ether)

67°C (crystals from ether & petroleum ether)

Forráspont Bomlik 35°C felett
Veszélyek
EU osztályozás nincs besorolva
LD50 48,3 mg/kg (egér, intraperitoneális)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A cikutoxin alifás, kétértékű alkohol, molekulájának szénlánca két hármas és három kettős kötést tartalmaz; összegképlete C17H22O2. Mérgező vegyület.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben több növényben, így például a gyilkos csomorikában (Cicuta virosa) is megtalálható.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Standard állapotban sárga, kristályos anyag. Optikailag aktív izomerjének olvadáspontja 54 °C, a racém izomeré 67 °C. Forró vízben, lúgokban és egyes szerves oldószerekben (például alkoholban, kloroformban, éterben) jól oldódik. Szerkezetét 1953-ban határozták meg[2], mesterségesen pedig B. E. Hill állította elő először 1955-ben. A természetben előforduló cikutoxin csak transz típusú kettős kötéseket tartalmaz.

A gyomor–bélcsatornán át felszívódó, mérgező vegyület. GABAA-receptor antagonista. Felgyorsítja a szívverést és a légzést. Erős fájdalmat okoz a szájban, garatban és a hasban, valamint visszatérő hányingert. Epilepsziához hasonló görcsökkel jár, súlyos esetben halált okoz.


Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cicutoxin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Cicutoxin (ChemIDplus)
  2. E. F. L. J. Anet – B. Lythgoe – M. H. Silk – S. Trippett: Oenanthotoxin and cicutoxin: Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society, (1953) 309–322. o. doi Hozzáférés: 2014. márc. 21.
  • Cikutoxin. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 502. o. ISBN 9631032701  
  • Magyar nagylexikon' V. (C–Csem). Főszerk. Élesztős László, Rostás Sándor. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1997. 405. o. ISBN 9638577304  

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]