Cikloalkinek

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A legkisebb izolálható cikloalkin: a ciklooktin

A cikloalkinek a szerves kémiában az alkinek gyűrűs analogonjai. A cikloalkinek szénatomokból álló zárt gyűrűs vegyületek, melyek gyűrűjében egy szén-szén hármas kötés található. A C–C≡C–C alkin egység egyenes volta miatt a cikloalkinekban meglehetősen nagy a gyűrűfeszültség, így csak azok a cikloalkinek létezhetnek, amelyekben a gyűrűt alkotó szénatomok száma elég nagy ahhoz, hogy a molekula ehhez a geometriához alkalmazkodni tudjon. Ennek következtében a legkisebb gyűrűtagszámú stabil, izolálható cikloalkin a ciklooktin (C8H12).[1] Mindezek mellett kisebb gyűrűtagszámú cikloalkineket is elő lehet állítani, melyek megfelelő reagenssel csapdába foghatók.

Szintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Cikloalkinek analóg szubsztituált cikloalkének β-eliminációs reakciójával, vagy gyűrűs alkalidinkarbének gyűrűbővülési reakciójával állíthatók elő.[2]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cycloalkyne című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. cycloalkyne (chemical compound) - Britannica Online Encyclopedia
  2. An experimental and theoretical evaluation of the intramolecular reactions of cyclohexyne John Tseng, Michael L. McKee, and Philip B. Shevlin J. Am. Chem. Soc.; 1987; 109(18) pp 5474 - 5477; doi:10.1021/ja00252a028