Bergamottin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Bergamottin
Bergamottin.png
IUPAC-név (E)-4-[(3,7-dimetil-2,6-oktadienil)oxy]- 7H-furo[3,2-g][1]benzopirán-7-on
Más nevek Bergamotine
5-Geranoxypsoralen
Kémiai azonosítók
CAS-szám 7380-40-7
PubChem 5471349
ChemSpider 4581520
KEGG [1]
ChEMBL 1078442
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C21H22O4
Moláris tömeg 338,397 g/mol
Olvadáspont 55-56 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Kromán, Furán, Geraniol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A bergamottin természetes furanokumarin[enWiki 1]. Elsősorban a grapefruit levében található meg, de kisebb mennyiségben jelen van a citrusfélék illóolajában és a bergamottolajban. Ez utóbbiból állították elő először, és innen kapta a nevét is.

Úgy tűnik, ez az anyag (és 6'-7'-dihidroxiszármazéka) felelős a grapefruitlé-hatásért[enWiki 2], vagyis azért, hogy a grapefuitlé sok gyógyszerrel kölcsönhatásba lép.

Biokémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kémiailag a bergamottin és a 6'-7'-dihidro-bergamottin lineáris[1] furanokumarin, egy geraniolból származtatott oldallánccal. A két vegyület gátolja a citokróm P450 enzim[enWiki 3] egyes izoformjait[enWiki 4], különösen a CYP3A4[enWiki 5] jelű enzimet. Ez az enzim felelős bizonyos gyógyszerek oxidatív lebontásáért[2]. A gátlás miatt a szer mennyisége megnövekszik a vérben.

A grapefruitnak ezt a hatását általában hátrányosnak tekintik, és a betegeket figyelmeztetik, hogy kerüljék a grapefruit fogyasztását a gyógyszer szedésekor.

Az utóbbi időben felfedezték, hogy ezt a kölcsönhatást ki is lehet használni. Azoknál a szereknél, melyeket a CYP3A4 enzim bont le, az enzim gátlása megnövelheti a szájon át szedett szerek hasznosulását.

Earl grey tea mérgezés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

6',7'-Dihydroxybergamottin


Egy ausztrál orvos egy 44-éves férfi esetéről számolt be, aki 25 éven át minden nap négy liter (kb. 16 csésze) feketeteát ivott. Miután a GoldTeefix tea gyomorproblémákat okozott neki, Earl grey teára váltott. Egy héttel ezután a jobb lábában visszatérő izomgörcsöket tapasztalt. Öt héttel később az izomgörcsök átterjedtek a bal lábára, mindkét kezére és a bal vádlijára. Abban a meggyőződésben, hogy a görcsöket a tea okozza, a férfi visszatért a tiszta fekete teára, és a problémák megszűntek.

A bergamottolaj bergamottint és bergaptent[enWiki 6] tartalmaz, melyek az izomsejtekben gátolják a káliumcsatornák működését. Ezáltal az izmok hiperaktívvá válnak; ez magyarázza a látható izommozgásokat és görcsöket. A napi négy liter Earl grey teával a férfi egyszerűen túladagolta a bergamottolajat.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A három gyűrű egy egyenesbe esik
  2. Ilyenek pl. a koleszterinszintet csökkentő statinok; lásd HMG-CoA-reduktáz gátlók.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Furanocoumarin (angol Wikipédia)
  2. Grapefruit drug interactions (angol Wikipédia
  3. Cytochrome P450 (angol Wikipédia)
  4. Protein isoform (angol Wikipédia)
  5. CYP3A4 (angol Wikipédia)
  6. Bergapten (angol Wikipédia)

Ez a szócikk részben vagy egészben a Bergamottin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben az Earl Grey tea című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.