Bergamottin
| Bergamottin | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | (E)-4-[(3,7-dimetil-2,6-oktadienil)oxy]- 7H-furo[3,2-g][1]benzopirán-7-on |
| Más nevek | Bergamotine 5-Geranoxypsoralen |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [7380-40-7] |
| PubChem | 5471349 |
| ChemSpider | 4581520 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3)/C)C |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C21H22O4 |
| Moláris tömeg | 338,397 g/mol |
| Olvadáspont |
55-56 °C |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Kromán, Furán, Geraniol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A bergamottin természetes furanokumarin[enWiki 1]. Elsősorban a grapefruit levében található meg, de kisebb mennyiségben jelen van a citrusfélék illóolajában és a bergamottolajban. Ez utóbbiból állították elő először, és innen kapta a nevét is.
Úgy tűnik, ez az anyag (és 6'-7'-dihidroxiszármazéka) felelős a grapefruitlé-hatásért[enWiki 2], vagyis azért, hogy a grapefuitlé sok gyógyszerrel kölcsönhatásba lép.
Tartalomjegyzék |
Biokémiai tulajdonságok [szerkesztés]
Kémiailag a bergamottin és a 6'-7'-dihidro-bergamottin lineáris[1] furanokumarin, egy geraniolból származtatott oldallánccal. A két vegyület gátolja a citokróm P450 enzim[enWiki 3] egyes izoformjait[enWiki 4], különösen a CYP3A4[enWiki 5] jelű enzimet. Ez az enzim felelős bizonyos gyógyszerek oxidatív lebontásáért[2]. A gátlás miatt a szer mennyisége megnövekszik a vérben.
A grapefruitnak ezt a hatását általában hátrányosnak tekintik, és a betegeket figyelmeztetik, hogy kerüljék a grapefruit fogyasztását a gyógyszer szedésekor.
Az utóbbi időben felfedezték, hogy ezt a kölcsönhatást ki is lehet használni. Azoknál a szereknél, melyeket a CYP3A4 enzim bont le, az enzim gátlása megnövelheti a szájon át szedett szerek hasznosulását.
Earl grey tea mérgezés [szerkesztés]
Egy ausztrál orvos egy 44-éves férfi esetéről számolt be, aki 25 éven át minden nap négy liter (kb. 16 csésze) feketeteát ivott. Miután a GoldTeefix tea gyomorproblémákat okozott neki, Earl grey teára váltott. Egy héttel ezután a jobb lábában visszatérő izomgörcsöket tapasztalt. Öt héttel később az izomgörcsök átterjedtek a bal lábára, mindkét kezére és a bal vádlijára. Abban a meggyőződésben, hogy a görcsöket a tea okozza, a férfi visszatért a tiszta fekete teára, és a problémák megszűntek.
A bergamottolaj bergamottint és bergaptent[enWiki 6] tartalmaz, melyek az izomsejtekben gátolják a káliumcsatornák működését. Ezáltal az izmok hiperaktívvá válnak; ez magyarázza a látható izommozgásokat és görcsöket. A napi négy liter Earl grey teával a férfi egyszerűen túladagolta a bergamottolajat.
Jegyzetek [szerkesztés]
- ↑ A három gyűrű egy egyenesbe esik
- ↑ Ilyenek pl. a koleszterinszintet csökkentő statinok; lásd HMG-CoA-reduktáz gátlók.
Kapcsolódó szócikkek [szerkesztés]
- ↑ Furanocoumarin (angol Wikipédia)
- ↑ Grapefruit drug interactions (angol Wikipédia
- ↑ Cytochrome P450 (angol Wikipédia)
- ↑ Protein isoform (angol Wikipédia)
- ↑ CYP3A4 (angol Wikipédia)
- ↑ Bergapten (angol Wikipédia)
Ez a szócikk részben vagy egészben a Bergamottin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben az Earl Grey tea című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
