Benzil-amin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzil-amin
Benzylamine-2D-skeletal.png
a benzil-amin szerkezeti képlete
IUPAC-név 1-fenilmetánamin
Más nevek α-aminotoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-46-9
ChemSpider 7223
DrugBank DB02464
KEGG C15562
ChEBI 40538
RTECS szám DP1488500
UNII A1O31ROR09
ChEMBL 522
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H9N
Moláris tömeg 107,15 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,981 g/ml[2]
Olvadáspont 10 °C ([1])
Forráspont 185 °C ([1])
Oldhatóság (vízben) elegyedik[1]
Savasság (pKa) 9,34[3]
Lúgosság (pKb) 4,66
Törésmutató (nD) 1,543
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1,38 D
Veszélyek
MSDS Fischer Scientific
Főbb veszélyek gyúlékony
R mondatok R21/22 R34[2]
S mondatok S26 S36/37/39 S45[2]
Lobbanáspont 65 °C (149 °F)[1][2]
Rokon vegyületek
Rokon aminok anilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzil-amin szerves vegyület, képlete C6H5CH2NH2. A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy C6H5CH2 benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:

Benzonitrile hydrogenation.svg

Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.[4]

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható:[5]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére

Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c d Benzylamine at Sigma-Aldrich
  3. Hall, H.K. (1957.). „{{{title}}}”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20), 5441. o. DOI:10.1021/ja01577a030.  
  4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
  5. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993.). „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 8: 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).