Azokapcsolás

Az azokapcsolás olyan szerves kémiai reakció, amely diazóniumvegyület és dialkilanilin (C₆H₅NR₂), fenol vagy más aromás vegyület között játszódik le, és melynek során azovegyület keletkezik. Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a diazónium só az elektrofil, az aktivált arén pedig a nukleofil. A legtöbb esetben – a lenti példát is beleértve – a diazóniumvegyület is aromás. A termék a kiindulási anyagoknál nagyobb hullámhosszú fényt fog elnyelni, mivel kiterjedtebb benne a konjugáció. Az aromás azovegyületek a kiterjedt konjugált kötésrendszer miatt sokszor élénk színűek, számos közülük festékként használatos.

Az azokapcsolás fontos reakció a festékek és pH-indikátorok, például a metilvörös és a vörös pigment 170 előállításában. Prontozilt és más szulfonamid gyógyszereket is előállítanak ezzel a reakcióval.

Az alábbi példa az organol brown festék anilinből és 1-naftolból történő előállítását mutatja be:

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Azo coupling című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.