Azokapcsolás

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Az azokapcsolás olyan szerves kémiai reakció, amely diazóniumvegyület és dialkilanilin (C6H5NR2), fenol vagy más aromás vegyület között játszódik le, és melynek során azovegyület keletkezik.[1][2] Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a diazónium só az elektrofil, az aktivált arén pedig a nukleofil. A legtöbb esetben – a lenti példát is beleértve – a diazóniumvegyület is aromás. A termék a kiindulási anyagoknál nagyobb hullámhosszú fényt fog elnyelni, mivel kiterjedtebb benne a konjugáció. Az aromás azovegyületek a kiterjedt konjugált kötésrendszer miatt sokszor élénk színűek, számos közülük festékként használatos.

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

Az azokapcsolás fontos reakció a festékek és pH-indikátorok, például a metilvörös és a vörös pigment 170 előállításában. Prontozilt és más szulfonamid gyógyszereket is előállítanak ezzel a reakcióval.

Az alábbi példa az organol brown festék anilinből és 1-naftolból történő előállítását mutatja be:

Organol brown szintézise

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Azo coupling című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. J. L. Hartwell and Louis F. Fieser. „Coupling of o-tolidine and Chicago acid”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 2: 145
  2. H. T. Clarke and W. R. Kirner. „Methyl red”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 374