Axiális kiralitás

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
R-binol
S-binol

Az axiális kiralitás a kiralitás egyik speciális formája. Az ilyen molekulának nincs sztereogén centruma (ami a kiralitás leggyakoribb formája a szerves vegyületek esetében), de rendelkezik egy kiralitástengellyel, amely körül a szubsztituensek úgy helyezkednek el a térben, hogy a molekula nem hozható fedésbe a tükörképével. Axiális kiralitás leggyakrabban a biarilok atropizomériájaként jelentkezik, ekkor az aril-aril kötés (bifenilek, binaftilok) körüli forgás gátolt, mint például az 1,1'-bi-2-naftol esetén, vagy egyes dihidroantracén vegyületeknél.[1]

Egyes allénvegyületeknél is fellép axiális kiralitás. Az axiálisan királis vegyületek enantiomerjeinek sztereokémiai jelölése általában Ra és Sa, bár időnként a plusz (P) és mínusz (M) (vagy alternatívaként Δ / Λ) jelölést is használják.[2] A P/M vagy Δ/Λ különösen olyan molekulák esetén használatos, melyek hélixre (csavarmenet) hasonlítanak, mint például a hexahelicén, amelynek jobbra csavarodó változatát P vagy Δ, a balra csavarodó hélixet pedig M vagy Λ enantiomerként jelölik.[3]

Nevezik helicitásnak is, ami a helikális, propeller vagy csavar alakú molekulák kiralitását jelenti. A P (plusz) vagy Δ a jobbkezes hélix, míg az M (mínusz) vagy Λ a balkezes hélix.[4]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Axial chirality című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Absolute stereochemistry of fungal metabolites: Icterinoidins A1 and B1, and atrovirins B1 and B2 Melvyn Gill and Peter M. Morgan Arkivoc (RI-1154C)2004 Online article
  2. Compendium of Chemical Terminology, axial chirality
  3. VLU: Additional Chirality Elements - Chemgapedia
  4. Compendium of Chemical Terminology, helicity