Arachidonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Arachidonsav
Arachidonic acid.svg
Structural formula of arachidonic acid
Arachidonic acid spacefill.png Arachidonic acid2.png
IUPAC-név (5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 506-32-1
PubChem 444899
ChemSpider 392692
EINECS-szám 208-033-4
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
ChEBI 36306
RTECS szám CE6675000
Beilstein 1713889
UNII 27YG812J1I
ChEMBL 15594
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H32O2
Moláris tömeg 304,47 g/mol
Megjelenés színtelen, viszkózus olaj
Sűrűség 0,922 g/cm3
Olvadáspont -49 °C
Forráspont 169–171 °C (0,15 mmHg-en)
Oldhatóság (vízben) gyakorlatilag oldhatatlan
Oldhatóság (etanol) oldódik
Savasság (pKa) 4,752
Megoszlási hányados 6,994
Veszélyek
MSDS Sigma-Aldrich
R mondatok R19
Lobbanáspont 113°C (zárt térben)
LD50 39,2 mg/tskg (egér, intravénás)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Eikozapentaénsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az arachidonsav négyszeresen telítetlen ω-6-os zsírsav. Esszenciális zsírsavnak[1] tekintjük, mivel a szervezet csak más esszenciális zsírsavakból (linolsavból és linolénsavból) tudja előállítani. Az F-vitamint[2] alkotó három zsírsav egyike (a linolsav és linolénsav mellett).

Az arachidonsav az eikozatetraénsavak egyike. Eikoza görögül huszat jelent, a tetraén a négy kettős kötésre utal, melyek mindegyike cisz helyzetű.

Hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legtöbb arachidonsavat tartalmazó élelmiszerek[3]
Élelmiszer Mennyiség
mg/100 g
Sertészsír 1700
Sertésmáj 870
Tojásfehérje 297
Májas 230
Sertés combhús 120
Baromfihús 112
Marhahús 70
Borjúhús 53
Camember sajt 34
Tehéntej
(3,5 % zsírtartalmú)
4

Az arachidonsav származékainak összetett, gyakran egymással ellentétes hatásuk van:

  • elősegítik a gyulladásos folyamatok kialakulását (pl. ízületi gyulladás)
  • hatnak az erek simaizmaira (a prosztaglandin E2 pl. értágító, a tromboxán A2 érösszehúzó hatású)
  • csökkentik a gyomorsavtermelést, károsíthatják a gyomor nyálkahártyáját.

Az arachidonsav szerepet játszik az anandamid anyagcseréjében is.[4]

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen viszkózus olaj. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, etanolban oldódik. LD50-érték egérben intravénásan: 39,2 mg/tskg.

Előfordulás az emberi szervezetben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A foszfolipidek általános felépítése. Az arachidonsav az R2-vel jelölt szénhidrogénlánc és a vele szomszédos szénatom helyén fordul elő. A függőleges fehér sáv a glicerin.

Az arachidonsav megtalálható a májban, agyban, zsírokban, mirigyekben. A sejtek membránjának alkotórésze. Szinte kizárólag glicerofoszfolipidek 2-acil pozíciójában észterifikálva fordul elő. A spontán felszabaduló arachidonsav szinte azonnal újra észterifikálódik.

Az arachidonsav szabaddá válásának két módja van. Az egyik, amikor a foszfolipáz A2(en) (PLA2) izoenzimek hatására, emelkedett Ca+ koncentráció mellett hidrolízissel felszabadul a foszfolipidekből. A másik út a foszfolipáz C(en) és diacil-glicerol-lipáz(en) enzim hatására történik, és elsősorban a vérlemezkékben fordul elő.

A felszabadult arachidonsav sorsa háromféle lehet:

  • kikerülhet a sejtből
  • észterifikálódhat koenzim A-val, és a keletkezett arachidonil-CoA újra beépül a foszfolipidekbe
  • oxidálódhat.

Az oxidáció három úton mehet végbe:

Az arachidonsav oxidációs termékei
Enzimek Keletkező vegyületek Példa
ciklooxigenázok(en) prosztaglandinok(en)
tromboxánok(en)
Prosztaglandin E2.svg
Példa prosztaglandinra: prosztaglandin E2.
Példa tromboxánra: tromboxán B2.
lipoxigenázok(en) leukotriének(en)
hidroperoxi- és
hidroxieikozatetraénsavak
Példa leukotriénre: leukotrién B4. A trién a három konjugált kettős kötésre utal.
Példa perhidroxieikozatetraénsavra. Az 5-HPETE az arachidonsav 5-ös szénatomjának oxidálásával jön létre a leukotrién A4 szintézisének első lépéseként az 5-lipoxigenáz enzim hatására.
citokróm-P450(en)
epoxigenázok
epoxieikozatriénsavak(en)
epoxieikozatetraénsavak
Epoxyeicosatrienoic acid.png
Epoxieikozatriénsav. Az arachidonsav ω-6-os kettős kötése oxidálódott epoxicsoporttá.

A prosztaglandinok ciklopentán, a tromboxánok tetrahidropirán, az epoxieikozatetraénsavak etilén-oxid gyűrűt tartalmaznak.

Az arachidonsavnak más oxidációs termékei is vannak: lipoxinok(en), hepoxillinek(en), trioxillinek. Ezeket a közelmúltban fedezték fel, és még aktív kutatás tárgyai.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Az esszenciális zsírsavakat az emberi szervezet nem képes előállítani, azokat táplálékkal kell magunkhoz vennünk.
  2. Az F-vitamint ma már nem tekintjük vitaminnak.
  3. Rugalmas ízületek (Aktiv Naturmed)
  4. Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 227. oldal. ISBN 963-9310-68-9

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hasonló vegyületek:

  • EPA (eikozapentaénsav)