Amigdalin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Amigdalin
Amygdalin skeletal.png
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név [(6-O-β-D-glükopiranozil-β-D-glükopiranozil)oxi](fenil)acetonitril
Kémiai azonosítók
CAS-szám 29883-15-6
PubChem 34751
ChemSpider 570897
EINECS-szám 249-925-3
MeSH Amygdalin
ChEMBL 461727
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H27NO11
Moláris tömeg 457.429
Megjelenés fehér por
Sűrűség 1,59 g/cm3
Olvadáspont 223-226 °C
Forráspont 743,3 °C
Oldhatóság (vízben) 83 g/L
Veszélyek
Főbb veszélyek Xn
R mondatok R22
Lobbanáspont 403,3 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az amigdalin fehér színű por. Vízben és alkoholban jól, éterben alig oldódik.

A természetben is megtalálható ciántartalmú glikozid. Először a mandula (Prunus dulcis) magjából állították elő (amigdalé, ἀμυγδάλη görögül mandulát jelent), de megtalálható a sárgabarack, feketecseresznye, birs és sok más növény magjában és levelében[1][2].

Korábban B17-vitaminnak is nevezték, és laetril ill. laetrile néven is forgalmazták mint rák elleni természetgyógyász szert. Magyarországon is lehet találkozni vele még ma is, pedig hatásossága több mint kétséges (lásd alább).

Reakciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kénsav vagy az emulzin nevű enzim hatására benzaldehidre, hidrogén-cianidra és szőlőcukorra bomlik. A keserűmandula magjában található emulzin, ezért a mag összetörésekor szabad cianid is felszabadul.

Sósav hatására mandulasavra, ammóniára és szőlőcukorra (D-glükózra) bomlik.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A mandula vagy sárgabarack magját etanollal főzik, majd párolják. Az oldathoz étert adva az anyag apró fehér csapadék formájában válik ki.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Már 1830-ban izolálta Friedrich Wöhler és Justus von Liebig. 1845-ben Oroszországban, majd az 1920-as években az Egyesült Államokban rák ellen használták, de túl mérgezőnek találták. Az 1950-es években egy állítólag nem mérgező szintetikus alakját szabadalmaztatták mint hús tartósítószert. Később ismét rák kezelésére alkalmazták.

Ernst T. Krebs vitaminnak nyilvánította abban a reményben, hogy élelmiszer-kiegészítővé nyilvánítva nem vonatkoznak rá a gyógyszerforgalmazási törvények.

Rák ellen hatástalan[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szerrel állatkísérleteket végeztek, és kevés bizonyítékot találtak a rákellenes hatásra. Ellenőrzött körülmények közötti emberen végzett klinikai kísérlet nem volt[3].

A legnagyobb betegszámú vizsgálatot 1982-ben 175 betegen végezték. A kísérlet dokumentációja hiányos, ezért nem minősül ellenőrzöttnek. A betegek 21 napon át injekcióban, azután szájon át kapták az amigdalint vitaminokkal, enzimekkel és diétás előírásokkal. A kezelés végére a betegek felének nőtt a daganata. Néhányan a közérzetük javulásáról számoltak be, ez azonban a kezelés után megszűnt. Hét hónappal a kezelés befejezése után valamennyi betegnek nagyobb volt a daganata, mint a kezelés megkezdése előtt[4].

Több vizsgálat sem tudta bizonyítani a rák elleni hatását, ezért először nem fogadták el élelmiszer-kiegészítőnek[5], majd az USA élelmiszer- és gyógyszerminisztériuma[6] 1980-ban rák ellen hatástalannak nyilvánította, sőt, börtönnel fenyegeti azokat, akik rák elleni szerként forgalmazzák („Erősen mérgező, és semmiféle rák elleni hatást nem mutat.”).

Az Országos Gyógyszerészeti Intézet véleménye az amerikaival teljesen egybevág[7].

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Liber Herbarum Minor
  2. Tényleg hallucinálhatunk a szerecsendiótól? – Origo.hu
  3. Stefania Milazzo, Edzard Ernst, Stephane Lejeune, Katja Boehm: Laetrile treatment for cancer
  4. National Cancer Institue
  5. Food and Drug Administration Commissioner's Decision on Laetrile
  6. US Food and Drug Administration – honlap
  7. dr. Zacher Gábor: A hamisított gyógyszerek hatása a toxikológus szemszögéből. OGY-közlemények, 7. szám 2009. októberi különszám, B17-vitamin

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Amygdalin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.