Allének

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A legegyszerűbb allén, a propadién másik neve is allén

Az allének olyan szénhidrogének, amelyekben egy szénatom kettős kötéssel kapcsolódik két másik szénatomhoz. Az allén egyben az alapvegyület propadién triviális neve is.

A két szomszédos kettős kötés következtében az allének az alkéneknél sokkal reakcióképesebbek, klórgázzal szembeni reakcióképességük például inkább az alkinekéhez hasonlít. Az allének királisak is lehetnek.

Geometria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az allének 3D-s szerkezete

Az allének központi, sp hibridizációs állapotú szénatomja két szigma- és két pi-kötést létesít a két szomszédos, sp2-hibridizált szénatommal. A három szénatom által bezárt kötésszög 180°, ami mutatja az allén szénatomjainak lineáris elrendeződését.

Szimmetria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Allene symmetry.png

A négy azonos szubsztituenssel rendelkező alléneknek kétértékű – a központi szénatomon átmenő – forgástengelyük van. A tengely 45°-os szöget zár be a molekula végein található két CH2 csoporttal, ezért a molekula alakja egy kétágú propellerre emlékeztet. Egy másik kétértékű forgástengely a C=C=C kötéseken megy át, és a két CH2 csoport síkja egy-egy tükörsíkon fekszik. Az ilyen molekulák a D2d pontcsoportba tartoznak.


Allene chirality.png

A csak kétféle, A és B szubsztituenseket tartalmazó allén királis lesz, mivel ilyenkor nincs a molekulában tükörsík. Ha a Cahn-Ingold-Prelog prioritási szabály szerint az A szubsztituens a magasabb prioritású, akkor a konfiguráció először a közelebbi, majd a távolabbi szubsztituensek körüljárási irányával határozható meg, de a távolabbi rész esetén csak a magasabb rendű szubsztituenst kell figyelembe venni. Egy másik nevezéktan a tengelyes kiralitású molekulákat csavarnak (hélixnek) tekinti. Eszerint ha a közelebbi és távolabbi A szubsztituens sorrendje az óramutató járásával azonos, akkor P (plusz), ellenkező esetben M (mínusz) helicitású a molekula. A P helicitást aR, az M-et pedig aS előtaggal jelöljük, de az a el is hagyható.[1]

A nem szubsztituált allénnek – szimmetriája miatt – nincs dipólusmomentuma.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az allén laboratóriumi előállításának módszerei:

Skattebøl rearrangement

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • A három vagy több szomszédos szén-szén kettős kötést tartalmazó vegyületeket kumuléneknek nevezik.
  • Az allénszerkezet gyakran előfordul a karbomerekben.
  • Megfelelő katalizátort (például Wilkinson-komplexet) felhasználva lehetőség van arra, hogy az alléneknek csak az egyik kettős kötését redukálják.[4]
  • A propadién a MAPP-gáz két fő komponensének egyike.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A sztereokémia és kiroptikai spektroszkópia alapjai. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó, 198–199. o. ISBN 963-19-4959-1 (2004) 
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985). Link
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962) Link
  4. Bhagwat; Devaprabhakara (1972.). „Selective hydrogenation of allenes with chlorotris-(triphenylphosphine) rhodium catalyst”. Tetrahedron Lett. 13, 1391. o. DOI:10.1016/S0040-4039(01)84636-0.  

További olvasnivaló[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]