Adipinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Adipinsav
Adipic acid structure.png
Adipic acid spheres.png
IUPAC név hexándisav
Más nevek bután-1,4-dikarbonsav
Azonosítók
CAS-szám [124-04-9]
PubChem 196
ChemSpider 191
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O
InChI InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
Tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10O4
Moláris tömeg 146,14 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,36 g/cm³
Olvadáspont

152 °C (425 K)

Forráspont

337 °C (610 K)

Oldhatóság (vízben) gyengén oldható
Savasság (pKa) 4,42; 5,41[1]
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36[2]
S mondatok (S2)[2]
Lobbanáspont 196 °C
Öngyulladás
hőmérséklete
422 °C
LD50 1900 mg/kg (egér, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az adipinsav egy dikarbonsav, melynek képlete C6H10O4. Fehér, kristályos por formájában fordul elő. A benne található szénlánc hosszúsága miatt vízben kevéssé oldékony. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum adipicum néven hivatalos.

Előállítása [szerkesztés]

Régebben az adipinsavat zsírok különböző oxidációja folyamán állították elő. Napjainkban ciklohexánból, kétlépcsős oxidációs folyamat segítségével szintetizálják:

  1. ciklohexán + O2ciklohexanol és ciklohexanon
  2. ciklohexanol/ciklohexanon + salétromsav + levegő → adipinsav + nitrogén-oxid

Felhasználása [szerkesztés]

A legnagyobb mennyiségben nylon előállítására használják. Az adipinsav a nylon monomerje, a hexametilén-diaminnal polikondenzáció során 6,6-nylont alkot.

Egyéb felhasználása:

  • a poliuretán monomerje
  • műanyaggyártás során is alkalmazzák
  • élelmiszerekben E355 néven ízesítőszerként és zselésítőanyagként alkalmazzák. Napi maximum beviteli mennyiség 5 mg/testsúlykg. Nincs ismert mellékhatása. A szervezetben lebomlik, vagy a vizelettel távozik.

Külső források [szerkesztés]

  1. pKa Data Compiled by R. Williams
  2. ^ a b c Az adipinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Adipinsav (ChemIDplus)