Acetofenon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetofenon
Acetophenone structure.svg Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név 1-feniletanon
Más nevek Fenil-metil-keton, hipnon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 98-86-2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H8O
Moláris tömeg 120,15 g/mol
Sűrűség 1,028 g/cm³
Olvadáspont 19-20 °C
Forráspont 202 °C
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
0
 
R mondatok R22, R36[1]
S mondatok (S2), S26[1]
Lobbanáspont 77 °C
LD50 815 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás ketonok közé tartozik. Összegképlete C8H8O. A legegyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként használták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú oldószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anyaga.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20 °C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú ketonok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatásoknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Erélyesebb oxidálószerek (például H2SO4) hatására lánchasadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.

\mathrm{C_6H_5COCH_3 + 4\ O \rightarrow C_6H_5COOH + CO_2 + H_2O}

Naszcens hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében szekunder alkohollá redukálható.

\mathrm{C_6H_5COCH_3 + H_2 \rightarrow C_6H_5CHOHCH_3}

Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etil-benzollá alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs reakciókat is.

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Az acetofeneon veszélyei (ESIS)
  2. Az acetofenon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 29. (JavaScript szükséges) (németül)