Acetanilid

Acetanilid
IUPAC név	N-fenilacetamid
Azonosítók
CAS-szám	[103-84-4]
SMILES	O=C(C)Nc1ccccc1
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5NH(COCH3)
Moláris tömeg	135,17 g/mol
Sűrűség	1,21 g/cm3 (20 °C)
Olvadáspont	114 °C
Forráspont	305 °C
Oldhatóság (vízben)	Rossz: 5 g/l (20 °C)
Veszélyek
EU oszályozás	Ártalmas (Xn)
R-mondatok	R22
S-mondatok	nincs S-mondat
Lobbanáspont	174 °C
Öngyulladás hőmérséklete	540 °C
LD50	800 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Az acetanilid egy szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, de szerves oldószerekben jól oldódik. Az acetanilid az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer. Ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.

Kémiai tulajdonságai

Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.

Előállítása

Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet. Legegyszerűbben (és legolcsóbban) úgy állítható elő, hogy az anilin oldatát jégecettel forralják, majd a keletkező vizet desztillációval távolítják el a rendszerből.

$\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + CH_3COOH \rightarrow C_6H_5{-}NH{-}CO{-}CH_3 + H_2O}$

(megjegyzés: A reakció hiányos. Mivel hiányzik a redukálószer ami megtisztítaná az anilint az oxigén okozta szennyeződésektől. Illetve hiányzik az "acilezőszer" vagy reakció mechanizmusa és a reakció körülmények. Ecetsavanhidriddel a melléktermék jégecet, a jégecet így optimális oldószer. Acetil-kloriddal a melléktermék sósav oldószernek alkalmas lehetne sósav de vízmentesség nem megoldható így tovább bonyolítja a reakció körülményeket. A nyomás- és egyéb problémák megoldása miatt a fent említett módszerben használt eszközök biztosan drágábbak, mint az utóbbi említett módszer. Az eszközök akár házilag is kivitelezhetőek.)

Felhasználása

Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. Triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.

Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia