Acetanilid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetanilid
Acetanilide.png
Acetanilid
Acetanilide-3D-balls.png
IUPAC-név N-fenilacetamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 103-84-4
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5NH(COCH3)
Moláris tömeg 135,17 g/mol
Sűrűség 1,21 g/cm3 (20 °C)[1]
Olvadáspont 114 °C[1]
Forráspont 305 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz: 5 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 174 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
540 °C[1]
LD50 800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acetanilid egy szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, de szerves oldószerekben jól oldódik. Az acetanilid az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer. Ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet.

\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5{-}NH{-}CO{-}CH_3 + CH_3COOH}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. Triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.

Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j Az acetanilid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (németül)