Acének

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Az acének általános szerkezeti képlete

Az acének a szerves vegyületek, azon belül a policiklusos aromás szénhidrogének egyik csoportja, melyet lineárisan kondenzált benzolgyűrűk alkotnak. A csoport nagyobb gyűrűszámú tagjai potenciális optoelektronikai felhasználással rendelkeznek, és aktív kémiai és elektromérnöki kutatások tárgyai. A pentacént beépítették szerves térvezérlésű tranzisztorokba, melyek töltéshordozó mobilitása elérheti akár az 5 cm2/Vs értéket is.

Az acének első 6 szubsztituálatlan tagjának listája az alábbi táblázatban látható:

Név Összegképlet Gyűrűk száma Moláris tömeg CAS szám Szerkezeti képlet
Benzol C6H6 1 78,11 g/mol 71-43-2 Benzol.svg
Naftalin C10H8 2 128,17 g/mol 91-20-3 Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Antracén C14H10 3 178,23 g/mol 120-12-7 Anthracene-2D-Skeletal.png
Tetracén C18H12 4 228,29 g/mol 92-24-0 Naftacene.svg
Pentacén C22H14 5 278,35 g/mol 135-48-8 Pentacene.svg
Hexacén C26H16 6 328.41 g/mol 258-31-1 Hexacene.svg
Heptacén C30H18 7 378,46 g/mol 258-38-8 Heptaceen.png

Az utolsó két tag, a hexacén és a heptacén nagyon reakcióképesek, és csak mátrixban izolálták őket. Bisz(trialkilszililetinil) származékaikat azonban előállították mint kristályos szilárd anyagokat.[1]

Nagyobb gyűrűtagszámú acének[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kiterjedtebb konjugációjuk miatt a nagyobb gyűrűtagszámú acéneket is tanulmányozzák.[2]. Ezek a vegyületek a szén nanocsövek és a grafén építőkövei is egyben. A szubsztituálatlan oktacén (n=8) és nonacén (n=9)[3] létezését mátrix izolációs technikával kimutatták. A nonacén egyik stabil származékát is előállították.[4] Ez a tioaril szubsztituensek elektronikus hatásai miatt nem kettős gyök, hanem olyan lezárt elektronhéjú vegyület, melynek HOMO-LUMO energiakülönbsége az acének között a legkisebb.

Hasonló vegyületek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hasonló, 1,2-kapcsolódású gyűrűkből álló vegyületcsoportot alkotnak a helicének, ám ezekben a gyűrűk nem egy egyenes mentén, hanem csavarvonal alakban helyezkednek el.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. (2008.) „The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors”. Angewandte Chemie International Edition 47 (3), 452. o. DOI:10.1002/anie.200604045. PMID 18046697.  
  2. (2010.) „Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes”. Angewandte Chemie International Edition 49 (24), n/a. o. DOI:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.  
  3. (2010.) „Photogeneration of Octacene and Nonacene”. Angewandte Chemie International Edition 49 (24), n/a. o. DOI:10.1002/anie.200906355. PMID 20432492.  
  4. (2010.) „Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative”. Journal of the American Chemical Society 132 (4), 1261. o. DOI:10.1021/ja9095472. PMID 20055388.