4-nitroanilin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
p-nitroanilin
P-Nitroanilin.svg
p-nitroanilin
Más nevek 4-nitroanilin
1-amino-4-nitrobenzol
p-nitrofenilamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-01-6
ChemSpider 13846959
UNII 1MRQ0QZG7G
ChEMBL 14282
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6N2O2
Moláris tömeg 138,12 g/mol
Megjelenés sárga vagy barna por
Szag gyenge, ammóniára emlékeztető
Sűrűség 1,437 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont 146-149 °C
Forráspont 332 °C
Oldhatóság (vízben) 0,8 mg/ml (18,5°C) (IPCS)
Veszélyek
MSDS JT Baker
EU osztályozás Mérgező T Környezetre veszélyes N
Főbb veszélyek mérgező
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R mondatok R23/24/25 R33 R52/53
S mondatok S28 S36/37 S45 S61
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 2-nitroanilin, 3-nitroanilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A 4-nitroanilin, más néven p-nitroanilin vagy 1-amino-4-nitrobenzol szerves vegyület, képlete C6H6N2O2. Általában köztitermékként használják festékek, gyógyszerek, antioxidánsok és benzin előállításakor, alkalmazzák ezen kívül polimerizációs inhibitorokban, korróziógátlóként, valamint baromfi gyógyszerekben is.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Iparilag a 4-nitroklórbenzol aminálásával (ammónia hozzáadásával) állítják elő:[1]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

A lenti ábra anilinból kiinduló laboratóriumi szintézisét mutatja be. A reakciósor kulcslépése az aromás elektrofil szubsztitúció, mellyel az aminocsoporthoz képest para helyzetbe visszük be a nitrocsoportotot. Ezután el kell választanunk a 2-nitroanilint, amely – kis mennyiségben – szintén képződik a reakció során.[2] Synthesis of nitroaniline.svg

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Sárga vagy barna por formájában fordul elő. Enyhe, ammóniára emlékeztető szaga van. Szilárd halmazállapotú, sűrűsége 1,437 g/cm3. Vízben jól oldódik, 100g vízben 80g oldható (20°C-on). Olvadáspontja 146-149 °C, forráspontja 332 °C, viszonylag alacsony. Moláris tömege 138,12 g/mol. Mérgező és a környezetre veszélyes.

Alkalmazása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 4-nitroanilint egy fontos festék, a p-feniléndiamin gyártásánál használják.

Mérgezés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Belélegezve vagy lenyelve káros, a mérgezettet gondosan kell kezelni. Az LD50 értéke patkányoknál mérve 750 mg/kg (szájon át). Különösen a vízi élőlényekre nézve veszélyes, a környezetbe kerülve azt hosszú ideig képes károsítani.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.