1,4-Naftokinon
| 1,4-Naftokinon[1] | |||
| |||
 pálcikamodell | |||
| IUPAC-név | 4a,8a-dihidronaftalin-1,4-dion | ||
| Más nevek | naftokinon 1,4-naftokinon α-naftokinon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 130-15-4 | ||
| PubChem | 8530 | ||
| ChemSpider | 8215 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 55934 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H6O2 | ||
| Moláris tömeg | 158,15 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,422 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 126 °C | ||
| Forráspont | 100 °C-on szublimálni kezd | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,09 g/l | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1,4-naftokinon vagy para-naftokinon a naftalinból származtatható szerves vegyület. Izomerje az 1,2-naftokinon. Az 1,4-naftokinon sárga triklin kristályokat alkot, és a benzokinonhoz hasonlóan csípős szagú. Hideg vízben csaknem oldhatatlan, petroléterben kevéssé, poláros szerves oldószerekben jobban oldódik. Lúgokban oldva vöröses-barnás színt ad. A K-vitamin 1,4-naftokinon származék. Molekulája síkalkatú, benne a kinonszerkezethez egy aromás gyűrű kapcsolódik.[2]
Előállítása[szerkesztés]
Ipari szintézise a naftalinnak a levegő hatására vanádium-oxid katalizátor jelenlétében történő oxidációjával történik:[3]
- C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O
Laboratóriumban a naftokinon számos naftalinszármazék oxidációjával előállítható. Az egyik olcsó módszer a naftalin króm-trioxiddal történő oxidációja.[4]
Felhasználása[szerkesztés]
Az 1,4-naftokinont főként az antrakinon előállításához használják fel, ehhez butadiénnel reagáltatják, majd oxidálják. Nitrálásával 5-nitro-1,4-naftalindion, egy aminoantrakinon prekurzor keletkezik, melyet festékek prekurzoraként használnak.[3]
Származékai[szerkesztés]
A naftokinon fő szerkezeti egységként számos természetes vegyületben megtalálható, ezek közül a legnevezetesebbek a K-vitaminok. A 2-metil-naftokinon a K-vitaminnál hatásosabb koaguláns.
További természetes naftokinon-származék a juglon, plumbagin és droszeron.
A naftokinon-származékok jelentős farmakológiás hatással rendelkeznek. Citotoxikus vegyületek, jelentős baktérium-, gomba-, vírus- és rovarölő, valamint gyulladás- és lázcsillapító hatásúak. Naftokinontartalmú növényeket széles körben használnak Kínában és Dél-Afrika országaiban, ahol rosszindulatú és paraziták által terjesztett betegségek kezelésére használják őket.[5]
A naftokinon (az elektrofil C=C révén) komplexvegyületek ligandumaként is szerepelhet.[6]
Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,4-Naphthoquinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 6315.
- ↑ Gaultier, J.; Hauw, C. (1965). „Structure de l'α-Naphtoquinone”. Acta Crystallographica 18 (2), 179–183. o. DOI:10.1107/S0365110X65000439.
- ↑ a b Grolig, J.; Wagner, R.. Naphthoquinones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a17_067 (2005)
- ↑ Braude, E. A.; Fawcett, J. S. (1953). „1,4-Naphthoquinone”. Org. Synth. 33, 50. o. ; Coll. Vol. 4: 698
- ↑ (2007) „Naphthoquinones and their Pharmacological Properties” (cseh nyelven). Ceská a Slovenská Farmacie 56 (3), 114–120. o. PMID 17867522.
- ↑ Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. (2004). „Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)3(η6-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts”. Chemical Communications 2004 (13), 1548–1549. o. DOI:10.1039/b404006f.