1,2,3-triazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
1,2,3-triazol
1,2,3-triazole numbering.png 1,2,3-Triazole3d.png
IUPAC-név 1H-1,2,3-triazol
Más nevek 1,2,3-triazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 288-36-8
ChemSpider 60839
ChEBI 35566
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3N3
Moláris tömeg 69,0654
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,1861[1]
Olvadáspont 23 °C[1]
Forráspont 204 °C[1]
Oldhatóság (vízben) jól oldódik
Savasság (pKa) 1,2
Lúgosság (pKb) 9,4
Törésmutató (nD) 1,4854 (25 °C)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 1,2,4-triazol, imidazol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az 1,2,3-triazol a triazolok közé tartozó (öttagú gyűrűs, három nitrogénatomot tartalmazó) aromás heterociklusos vegyület, összegképlete C2H3N3.[1]

Más, három szomszédos nitrogénatomot tartalmazó szerves vegyületekhez képest meglepően stabil, bár 500 °C-on flash vákuum pirolízis során molekuláris nitrogént (N2) veszítve aziridinné alakul. Egyes triazolok az úgynevezett gyűrű–lánc tautoméria miatt viszonylag könnyen hasíthatók, ennek egyik megvalósítása a Dimroth-átrendeződés.

Szubsztituált 1,2,3-triazolokat elő lehet állítani azidok és alkinek közötti 1,3-dipoláris cikloaddíciós reakióval (Huisgen-reakció).

Kutatási célokra használják bonyolultabb vegyületek előállításához. A tazobaktám nevű gyógyszer is 1,2,3-triazolszármazék.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 739. o (1984). ISBN 963 10 4749 0 
  2. 3. Physical Constants of Organic Compounds. In CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide, ed. 87th edition. Boca Racon, FL: Taylor and Francis. 2007. 488. o.  

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,2,3-Triazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.